Kajian Stereokimia Senyawa Kiral Hasil Modifikasi

Kajian Stereokimia Senyawa Kimia Hasil Modifikasi


Halo teman-teman...
Pembelajaran kali ini saya akan membahas mengenai " Senyawa Kiral". Namun sebelum kita membahas mengenai definisi senyawa kiral, maka kita harus mengerti apa itu "kiral". Kiral atau "cheir" yang artinya "tangan" berasal dari bahasa yunani. Kiral itu dapat diartikan sebagai tangan, karena memiliki jari-jari yaitu ligan yang berbeda dimana atom C kiral dijadikan sebagai pusatnya. Sehingga kiral merupakan senyawa yang tidak dapat bertumpukan persis pada bayangannya. Dapat kita buktikan melalui eksperimen kecil yaitu pada saat telapak tangan kiri kita hadapkan pada cermin, maka hasil yang kita dapatkan pada cermin yaitu telapak tangan kanan. Ilustrasi ini membantu kita untuk memahami definisi dari Kiral. 
Senyawa kiral merupakan molekul asimetris yang diperoleh melalui empat unsur atau gugus berbeda yang terikat pada karbon tetravalent, dimana atom karbon sebagai pusat asimetrisnya. Karbon tetravalent merupakan unsur non logam yang digunakan untuk membentuk ikatan kovalen. Pada senyawa kiral terbentuk isomer optik dan hanya terjadi pada atom karbon asimetris. 

Perhatikan gambar dibawah ini !





















Gambar diatas dijelaskan bahwa C kiral merupakan pusat yang mengikat keempat ligan yang berbeda dan membentuk molekul asimetris. Kedua molekul diatas mengggambarkan  adanya gugus atau ligan yang berbeda disimbolkan dengan huruf A, B,X, dan Y untuk memudahkan kita di dalam memahami definisi darj senyawa kiral. 

Pada senyawa kiral ada istilah Enantiomer  dan Diastereoisomer. Istilah ini sangat berkaitan dengan senyawa kiral, oleh sebab itu kita harus mengerti makna dari istilah tersebut. Enantiomer merupakan dua stereosiomer yang tidak dapat disarukan pada bayangan cermin. Sifat-sifat fisika Enantiomer dapat kita lihat dari titik didih, kelarutan, dan lain-lain. Sifar-sifat fisika yang sama akan berbeda pada arah rotasi polarimeter dan interaksi dengan zat kiral lainnya.
Adapun sepasang Diastereoisomer memiliki sifat fisika yang berbeda. Destilasi, kristalisasi, dan lain-lain yang merupakan cara-cara fisika yang dapat kita gunakan untuk memisahkan campuran dua diastereoisomer. Sehingga disimpulkan bahwa memisahkan campuran dua diastereoisomer dapat dilakukan dengan mudah, namun pada saat memisahkan campuran dua Enantiomer akan sulit dilakukan.






















Contoh:
a.  (2R, 3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S, 3R)-2,3 dibromo pentana
b.  (2R, 3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R, 3R)-2,3 dibromo pentana

Contoh diatas dijelaskan bahwa atom C kiral diklasifikasikan sebagai R atau S, ini bertujuan untuk menjelaskan definisi dari Enantiomer dan Diasteroisomer.
Pada contoh (a) dapat kita lihat tidak adanya atom C kiral yang memiliki konfigurasi sama diantara sepasang streoisomer. (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2S,3R)-2,3 dibromo pentana, yang memiliki konfigurasi berbeda dimana 2R tidak sama dengan 2S dan 3S tidak sama dengan 3R. Dari ilustrasi contoh diatas, dapat disimpulkan stereoisomer tersebut adalah Enantiomer. Pada contoh (b) diantara sepasang stereoisoimer terdapat satu atom C kiral yang memiliki konfigurasi sama. (2R,3S)-2,3 dibromo pentana dan (2R,3R)-2,3 dibromo pentana, memiliki satu konfigurasi yang sama. Dapat kita lihat pada contoh diatas, dimana 2R (atom C kiral) memiliki6 konfigurasi yang sama sedangkan 3S dan 3R tidak memiliki kionfigurasi yang sama. Sehingga disimpulkan stereoisomer tersebut adalah Diastereoisomer. Disebut sebagai Diastereoisomer karena terdapat satu atom C kiral.

Permasalahan: 
1. Mengapa dua enantiomer tidak dapat dipisahkan dengan cara-cara fisika, jelaskan !
2. Molekul kiral memiliki sifat optis yang unik, jelaskan apa keunikan sifat optis pada molekul kiral ?
3. Mengapa dalam senyawa kiral atom C diikat oleh empat ligan yang berbeda dan mengapa ligan tersebut bertindak sebagai basa lewis, jelaskan !

Sumber: https://enal243.wordpress.com/2012/03/11/senyawa-kiral-sebagai-obat/













Komentar

  1. SINDY TIARA PUTRI 01618:32

    Baiklah, saya Sindy Tiara Putri NIM A1C119016. Disini saya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor dua. Dikatakan suatu molekul kiral memiliki sifat unik yaitu sifat optis, dikarenakan molekul kiral memiliki kemampuan untuk memutar bidang cahaya terpolarisasi pada alat yang biasa disebut polarimeter. Terimakasih

    BalasHapus
  2. Julia Krisnawati12:08

    Hi Lusya, Saya Julia Krisnawati dengan NIM A1C119043 ingin mencoba menjawab permasalahan nomor 3. Senyawa kiral atom C-nya diikat oleh empat ligan yang berbeda adalah karena senyawa kiral itu adalah senyawa yang tidak dapat berimpitan dengan bayangannya. Jika salah satunya ada yang sama, maka senyawa tersebut bukan kiral. Tetapi pada beberapa kasus, misalnya unsurnya sama tetapi memiliki nomor atom atau nomor massa yang berbeda sehingga kedua atom ini dapat berada pada C yang sama dan ada kemungkinan terbentuk senyawa kiral. Terimakasih

    BalasHapus
  3. Putri Adri19:59

    Baiklah saya Putri Adri Tiarasalfi NIM A1C119070, akan mencoba menjawab permasalahan no 1
    Dalam laboratorium pemisahan fisis suatu campuran rasemik menjadi enantiomer-enantiomer murni disebut resolusi (atau resolving) campuran rasemik itu. Pemisahan natrium amonium tartarat rasemik oleh Pasteur adalah suatu resolusi campuran tersebut. Enantiomer-enantiomer yang mengkristal secara terpisah merupakan gejala yang sangat jarang, jadi cara Pasteur tidak dapat dianggap sebagai suatu teknik yang umum. Karena sepasang enantiomer itu menunjukkan sifat-sifat fisika dan kimia yang sama, maka tidak dapat dipisahkan dengan cara kimia atau fisika biasa. Sebagai gantinya, ahli kimia terpaksa mengandalkan reagensia kiral atau katalis kiral (yang hampir selalu berasal dari dalam organisme hidup).

    BalasHapus

Posting Komentar