MEKANISME REAKSI SN1

MEKANISME REAKSI SN1

Mekanisme "disosiatif" merupakan reaksi substitusi nukleofilik atau reaksi SN1 . Pada reaksi SN1 tidak terjadi kerusakan ikatan dan pembentukan ikatan secara bersamaan. Gugus pergi terlebih dahulu membawa pasangan elektron bersama. Peristiwa ini meninggalkan karbokation, dimana karbokation ini merupakan spesies pada saat karbon elektrofilik mengalami kekurangan 2 elektron, sehingga membawa muatan +1 penuh. Karbokation merupakan spesies Planar Triagonal sehingga pada titik ini, nukleofil dengan mudah dapat menyerang pusat pusat karbon positif dari kedua sisi. Produk akhirnya menjadi campuran enansiomer yang sama apabila Karbon tersebut kiral, karena serangan nukleofil dapat terjadi dikedua sisi dengan probabilitas yang sama. Dapat kita lihat pada gambar dibawah ini, ikatan C-X akan terputus sebelum nukleofil mendekati.

Dari gambar diatas dapat kita lihat terjadinya pembentukan karbokation, dimana ini terjadi karena karbon pusat hanya memiliki 3 ikatan, yaitu memiliki muatan formal +1. Karbokation digambarkan sebagai hibridisasi Sp2 dengan geometri Planar Trigonal. Orbital p kosong dan tidak terhibridisasi merupakan tegak lurus terhadap bidang yang dibentuk oleh tiga hibrid Sp2.

  Langkah kedua dari reaksi dua langkah pada reaksi SN1, ketika membentuk ikatan baru dan mengembalikan karbon ke geometri tetrahedral maka nukleofil menyerang Orbital p yang kosong dari karbokation. 

    

Dalam reaksi SN1 spesies karbokation apakah perantara reaksi. Untuk reaksi SN1 digambarkan melalui diagram potensial bertujuan untuk menunjukkan bahwa zat antara karbokation dapat sebagaim semacam lembah di jalur reaksi , energinya lebih rendah daripada dua keadaan transisi. Dalam model reaksi SN1 pada gambar diatas, diperlihatkan bahwa gugus lepas terdisosiasi sepenuhnya dari sekitar reaksi sebelum nukleofil memulai serangannya. Nekleofil bebas menyerang dari kedua sisi planar, elektrofil karbokation terhibridisasi sp2  . Ini artinya bahwa telah terjadi rasemisasi di pusat karbon. Dimana sekitar separuh waktu produk memiliki konfigurasi stereokimia yang sama dengan bahan awal telah dibalik. Sebagai contoh, alkil bromida pada gambar dibawah ini.

Tingkat Reaktivitas Untuk SN1

Alkil halida tersier lebih reaktif dibandingkan sekunder. Ini dikarenakan terbentuknya stabilitas karbokation. Dimana karbokation tersier lebih stabil daripada karbokation sekunder, dan karbokation sekunder lebih stabil dari karbokation primer.

Br merupakan  unsur halogen yang memiliki 7 elektron valensi. Unsur Br bermuatan negatif dan Br juga merupakan unsur yang mudah menguap dimana ini merupakan salah satu faktor Br lepas dari ikatan C.

Permasalahan:

1. Mengapa karbokation harus digambarkan sebagai hibridisasi Sp2 dengan geometri Planar Trigonal, jelaskan !

2. Jelaskan apa yang akan terjadi pada laju reaksi jika konsentrasi nukleofil digandakan sementara semua kondisi lainnya tetap konstan!

3. Gambarkan dan jelaskan diagram energi potensial untuk reaksi SN1 !