Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

Mekanisme Reaksi SN2

A. Definisi Reaksi SN2

Ada 2 reaksi alkilasi dalam hal ini yaitu reaksi Substitusi dan reaksi Eliminasi. Nah, kali ini kita akan membahas reaksi substitusi, dimana yang akan kita bahas yaitu mengenai Reaksi SN2. Apa itu Reaksi SN2 ?

SN2 berarti substitusi nukleofilik yang terjadi secara serempak, artinya reaksi tersebut hanya mengalami satu tahap dimana reaktan maupun nukleofil berada pada hal yang menentukan. Berlangsungnya reaksi SN2  yang pertama, alkil halidanya berupa metil ataupun berupa alkil halida primer. Kedua, jika nukleofil yang kita gunakan adalah nukleofil yang kuat (OR-, OH-, CN-) maka kedua-duanya ini akan mempengaruhi jalannya reaksi. Masih ada beberapa faktor lain yang mempengaruhi, tetapi yang dominan kita pelajari yaitu hanya pada jenis alkil halida dan jenis nukleofilnya.

B. Mekanisme Reaksi SN2

Apa itu mekanisme reaksi ?                                      Mekanisme reaksi merupakan pemberian bagaimana suatu reaksi itu berlangsung. Secara umum, syarat-syarat terjadinya reaksi tersebut yaitu karena adanya tumbukan. Tumbukan dalam hal ini adalah tentu tumbukan yang efektif, karena tidak semua tumbukan akan menghasilkan reaksi. Selain itu energi potensial yang cukup juga merupakan syarat-syarat terjadinya reaksi SN2. Seperti yang kita tahu setiap reaksi itu membutuhkan energi potensial yang cukup atau dikenal dengan energi aktivasi. Jika energi tidak cukup berarti reaksinya tidak akan berlangsung. Adapun syarat terakhir terjadinya reaksi SN2 yaitu orientasi dari molekul itu sendiri. Seperti apa orientasinya dan ini berkenaan dengan R atau S dari sebuah reaksi.

C. Stereokimia SN2

Dalam reaksi SN2 antara bromoetana dan ion hidroksida, oksigen dari ion hidroksida menabrak bagian belakang karbon ujung dan menggantikan ion bromida.

Reaksi SN2 diatas dapat kita lihat OH-  yang berupa nukleofil akan melakukan penyerangan berupa nukleofil dan alkil halida primer (Br), dimana halida itu harus berjarak sejauh mungkin atau pada sisi yang berlawanan dari daerah itu sendiri. Ketika reaksi OH- terjadi maka nanti menghasilkan dimana OH akan terikat pada C dan gugus yang terikat (sebelah kiri) akan ditolak oleh OH sehingga gugus yang terikat akan mengarah pada sisi yang berbeda ( sebelah kanan). Reaksi ini terjadi secara serempak, dimana awalnya perlahan-lahan datar sehingga Br atau X nya akan lepas. Akibatnya adalah ketika OH melakukan penyerangan, maka mengakibatkan gugus yang awalnya mengarah maka dia akan berjarak sejauh mungkin  karena adanya tolak menolak dengan OH (kiri) sehingga akan berada pada sisi yang berlawanan. Hasilnya nanti adalah gugus OH yang sudah mengikat pada C dan gugus yang awalnya mengarah ke kanan, 

akan mengarah pada sisi yang berlawanan. Ini disebabkan karena adanya gaya tolak-menolak antara gugus OH dengan gugus yang ada. 

Apabila kita perhatikan yang terjadi ketika OH menabrak sisi belakang ( berlawanan dengan sisi Br) maka yang terjadi yaitu :

1. Ikatan baru mulai terbentuk                                  2. Ikatan C-X mulai putus  

Artinya kedua proses ini berlangsung secara serempak atau bersamaan. Apabila awalnya reaktan kemudian menjadi produk, maka reaksi ini akan melalui keadaan transisi. Keadaan transisi ini terjadi saat OH sudah mulai terikat dan disisi lain Br nya sudah mulai putus. Pada keadaan transisi ini dia itu akan memiliki Energi Potensial yang paling tinggi dibandingkan pada reaktan ataupun pada produknya. Sehingga dapat disimpulkan reaksi SN2 merupakan pembentukan ikatan antara C dengan nukleofil dan pemutusan C dengan X berlangsung secara bersamaan.

Bagaimana stereokimia dari reaksi yang terjadi ?  

OH bereaksi dengan alkil halida. OH itu berada sejauh mungkin dibandingkan dengan alkil halidanya yang akan lepas. Kemudian OH akan berikatan, namun pada saat keadaan transisi ikatan antara C dengan Br bersamaan dan ikatan antara C dengan OH mulai terbentuk.itu terjadi secara bersamaan. Dalam keadaan transisi sebenarnya kedua-duanya ada, baik itu R-X dan nukleofil. Jadi jika diperhatikan OH itu harus berada sejauh mungkin dengan gugus perginya (Br). Keadaan transisi tidak dapat diisolasi. Keadaan transisi hanyalah bagaimana molekul dalam keadaan berubah biasanya menggunakan kurung siku [ ].  

Permasalahan :

1.  Menurut artikel diatas mengapa suatu keadaan transisi tak dapat diisolasi dan disimpan dibotol, jelaskan !    

2. Basa lemah merupakan gugus pergi yang baik sedangkan basa kuat merupakan gugus pergi yang buruk, jelaskan mengapa demikian dan berikan contohnya !

3. Syarat terjadinya reaksi SN2 yaitu salah satunya adanya orientasi dari molekul itu sendiri, jelaskan mengapa demikian !