Mekanisme Reaksi Eliminasi (E1)

 Mekanisme Reaksi E1 

Reksi E1 yaitu reaksi unimolekuler, dimana laju = K[R-LG]. Reaksi eliminasi terjadi pada saat menghilangkan hidrogen dari karbon yang berdekatan dengan gugus pergi. Adapun tahap-tahap Mekanisme Reaksi E1 yaitu : 

Tahap 1 

Untuk mekanisme reaksi E1, tahap yang pertama yaitu tahap ionisasi alkil atau substrat. Tahap pertama merupakan tahap yang lambat karena membutuhkan energi tambahan untuk memecah ikatan antara substrat dengan gugus perginya, menjadi sebuah zat antara karbokation dan sebelumnya itu harus mencapai keadaan transisi. Sehingga tahap pertama ini disebut sebagai tahap penentu laju dari keseluruhan reaksinya.Suatu reaksi E1 menunjukkan kinetika orde pertama karena dalam keadaan transisi diperlihatkan hanya molekul substratnya saja dan tidak ada molekul nukleofilik yang muncul. Sehingga reaksi E1 disebut kinetika orde pertama dimana laju reaksinya hanya bergantung pada konsentrasi substratnya saja, karena hanya melibatkan satu senyawa pada keadaan transisinya sehingga disebut E1. 

Tahap 2 

Pada reaksi eliminasi basa, dimana sifat basa itu lebih tertarik kepada hidrogen. Jadi H2O berperan sebagai basa, dimana H2O ini merebut Proton dari karbokation yang berdampingan dengan karbokationnya. Elektron ikatan siqma karbon hidrogen itu bergeser kearah muatanbposistif. Jadi karbon itu mengalami hibridisasi dari keadaan Sp3  kekeadaan Sp2. CH3 merupakan keadaan hibridisasi Sp3 ketika hidrogennya diambil dalam keadaan transisi diperlihatkan terjadi hibridisasi, dimana CH2 berubah menjadi hibridisasi SR setelah diambil, C sudah menjadi hibridisasi Sp2 kembali dan terbentuklah 2-metilpropena. Karena suatu reaksi E1 seperti reaksi SN1, dimana karbokation tersier itu bejalan lebih cepat dibanding dengan sekunder dan karbokation primer ini bahkan tidak teramati.

Mekanisme Reaksi Eliminasi E1cB

Pada reaksi E1cB ini gugus lepas seperti OH- bisa lepas dari molekul. Komponen penting dalam  E1cB ini adalah gugus karbonil. Dimana gugus karbonil menstabilkan anion, proton yang berada disebelah bersifat asam sehingga suatu basa bisa menyerang proton dan mendorong elektron menuju oksisgen pada gugus karbonil. Hasilnya anion disini adalah molekul yang stabil karena delokalisasi elektron pada gugus karbonil.  Anion ini cukup stabil, namun molekul disini tetap memilih melepaskan suatu gugus, sehingga elektron akan bergerak menuju gugus hidroksil yang lepas dari molekul membentuk ikatan rangkap.

Pada reaksi E1cB :

Tahap 1 : Deprotonasi merupakan tahap cepat dalam reaksi

Tahap 2 : Eliminasi yang merupakan rate determing step

Salah satu molekul yang cocok untuk reaksi E1cB disini adalah beta-hidrokarbonil karena halogen adalah gugus lepas dan Beta hidrogen cukup asam.

Pada reaksi E1 gugus lepas, lepas dari molekul membentuk karbokation. Setelah itu basa menyerang proton dalam membentuk ikatan rangkap.

Pada reaksi E1cB, Deprotonasi terjadi terlebih dulu membentuk karbanion setelah itu gugus lepas meninggalkan molekul.

Permasalahan :

1. Jelaskan mengapa gugus karbonil merupakan komponen penting dalam reaksi E1cB !

2. Faktor apa yang menyebabkan karbon mengalami hibridisasi dari keadaan Sp3 kekeadaan Sp2 !

3.Tahap pertama dalam reaksi E1 disebut sebagai tahap penentu laju dari keseluruhan reaksinya. Jelaskan mengapa tahap pertama reaksi E1disebut sebagai tahap lambat !