Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

Mekanisme Reaksi Eliminasi E2

Reaksi Eliminasi E2

Reaksi eliminasi alkil halida yang paling berguna yaitu reaksi E2 atau eliminasi bimolekuler dibandingkan dengan reaksi E1. Reaksi E2 alkil halida cenderung dominan bila digunakan suatu basa yang kuat, berbeda dengan reaksi E1 yang menggunakan basa lemah. Pada reaksi E2 alkil halida, basa kuat yang digunakan seperti HO- dan RO- dan reaksi E2 ini cenderung dengan menggunakan temperatur yang tinggi. Secara khas reaksi E2 dilaksanakan dengan memanaskan alkil halida atau substratnya dengan Kalium Hidroksida ( KOH) yaitu sumber basa kuat ataupun NaOCH3 yaitu sumber dari basa kuat alkoksida dalam pelarut etanol. 

Eliminasi bimolekuler dinyatakan sebagai mekanisme Reaksi E2 laju reaksinya tidak tergantung pada konsentrasi 2 reaktan yaitu RX dan B-. Jadi antara alkil halida dan basa kuatnya konsentrasi sama-sama mempengaruhi laju reaksi. Tahap penentu laju reaksi melibatkan konsentrasi basa nya atau B- artinya semakin kuat tingkat kebasaanya maka semakin cepat laju reaksinya. Ketika alkil halida berbentuk RI> RBr> RCl> RF, maka dari jari-jari yang paling besar ke terkecil ternyata lebih kuat. Sehingga jika dilihat berdasarkan Sistem Periodik Unsur, maka atom I merupakan basa yang paling kuat karena posisinya yang paling bawah. Tahap penentu laju reaksi melibatkan pemutusan ikatan R-X, dimana reaksinya tidak tergantung pada jenis reaksi RX apakah primer, sekunder, atau tersier.

Contoh Mekanisme E2

A. Satu tahap, mekanisme serentak

Dari contoh di atas dapat diamati yaitu ketika ada basa kuat atau B-. Basa kuat ini cenderung menarik H sehingga ikatan antara H dan C lepas, dimana C kehilangan hidrogen yang membuatnya tidak stabil sehingga C membentuk ikatan rangkap pada C yang ada disebelahnya. Setelah membentuk ikatan rangkap antara C dengan C maka C yang kedua melepaskan halogennya (X). Pada reaksi intermediat, produk intermediat pada contoh diatas dapat dilihat bahwasanya Alkil halida sama-sama mengikat basa dan sama-sama mengikat X tetapi ketika sudah membentuk produk, antara B dan X sama-sama dilepas sehingga nantinya B berikatan dengan H pada C satu dan X pada C dua dilepaskan sehingga terbentuk ikatan rangkap.

• Aturan Zartsev

Kita dapat melihat energi aktivasi nya yaitu apabila Energi aktivasinya yang paling rendah adalah untuk produk yang stabil dalam arti ikatan rangkapnya berada di tengah atau yang tidak mudah mengalami pergeseran ikatan rangkap. Sedangkan pada produk yang paling atas, energi aktivasinya sangat tinggi, sehingga produknya menjadi sangat sedikit. Produk reaksi dapat cepat terbentuk jika energi aktivasinya rendah. Salah satu upaya untuk menurunkan energi aktivasinya adalah dengan menggunakan katalis.

B. Anti Elimination (eliminasi)

Anti elimination ini berkaitan dengan konfirmasi bentuk senyawa nya. Dikatakan anti jika semisalnya, posisi antara H dan X adalah posisinya berseberangan yaitu ada yang diatas dan dibawah ya g disebut sebagai anti periplanar, dapat kita lihat pada contoh gambar di atas yang disebelah kiri. Sedangkan syinister periplanar, posisinya sama-sama diatas tetapi eklips. 

• Mekanisme E2 pada saat anti eliminasi

Apabila posisinya syinister maka akan sangat sulit mengalami eliminasi, jadi harus sama-sama syinister maka akan membentuk produk mayor dan minor, sedangkan kalau posisinya anti ada yang didepan dan ada yang dibelakang maka cenderung membentuk satu produk yaitu produk mayor saja.

Contoh:

Penjelasan Contoh :

Br harus aksial untuk menjadi anti terhadap H:

Br anti terhadap kedua H dimana produk berorientasi zaitsev tetapi Br anti hanya pada yang memberikan produk non-zaitsev. Jika misalkan ada 1 H yang tidak diatas maka akan menghasilkan produk yang non-zaitsev.

Permasalahan :

1. Pada aturan Zartsev produk reaksi cepat terbentuk jika energi aktivasinya rendah, jelaskan mengapa demikian ?

2. Mengapa pada saat  pemutusan ikatan, pada waktu yang sama ikatan rangkap terbentuk sewaktu berlangsungnya reaksi E2 ?

3. Faktor apa saja yang menjadi tahap penenetu laju reaksi ?