Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Mekanisme Reaksi Bersaing SN2 dan E2

Reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik dan reaksi E2 membutuhkan basa yang kuat. Nukleofil yang baik juga merupakan basa yang kuat, sehingga kedua reaksi yaitu SN2 dan E2 memiliki banyak persamaan yang mengakibatkan kedua reaksi tersebut bersaing satu sama lain. Ada 3 faktor hasil reaksi bersaing antara SN2 dan E2 yaitu antiperiplanar beta-hidrogen, derajat percabangan alfa dan beta, dan nukleofil vs kebasaan dari spesies reaktan. Eliminasi E2 dapat terjadi apabila adanya antiperiplanar beta-hidrogen yang dihilangkan. Dengan cara yang sama, nukleofil SN2 membutuhkan jalur bebas ke antibond C-LG. Reaksi E2membutuhkan basa yang kuat. Reaksi SN2 membutuhkan nukleofil yang baik. Oleh karena itu nukleofil yang baik merupakan basa lemah akan menyukai SN2 sedangkan nukleofil lemah yang merupakan basa kuat akan menyukai E2.

Laju reaksi eliminasi E2 meningkat pesat dalam urutan senyawa heteroalkil primer, sekunder, tersier, sedangkan laju reaksi SN2 menurun dalam urutan yang sama. Dalam reaksi SN2, nukleofil  menyerang atom karbon tersubstitusi heteroatom di dalam molekul. Sebaliknya basa dalam eliminasi E2 mengabstraksi proton yang terletak lebih dekat ke pinggiran molekul. Oleh karena itu, reaksi SN2 dipengaruhi oleh batasan steril yang jauh lebih besar daripada eliminasi E2. Nukleofilisistas basa dalam reaksi SN2 berkurang ke tingkat yang besar bila basa mengandung substituen yang sangat banyak. Dalam hal ini, laju reaksi SN2 menurun, karena energi keadaan transisi meningkat sebaliknya energi keadaan transisi eliminasi E2 dipengaruhi oleh substituen besar dari basa ke derajat yang lebih rendah. Laju reaksi eliminasi E2 meningkat pesat dalam urutan senyawa heteroalkil primer, sekunder, tersier, sedangkan laju reaksi SN2 menurun dalam urutan yang sama. Oleh karena itu, eliminasi E2 dengan substrat primer hanya dapat diperoleh dengan aplikasi basa yang sangat besar dan menuntut secara steril. 

Eliminasi E2 dengan alkil halida primer sedangkan reaksi SN2 pada senyawa heteroalkil tersier hampir tidak pernah terjadi meskipun atom karbon Beta tersier, bukan atom karbon alfa. Reaksi samping yang terjadi pada SN2 adalah reaksi E2, dimana anion masuk dan dapat bertindak sebagai dasar daripada nukleofil, mengurangi Proton, dan mengarah ke pembentukan alkena. Efek ini dapat ditunjukkan dalam reaksi fase gas antara sulfonat dan alkil bromida yang terjadi dalam soektrometer massa.

Dengan etil bromida, produk reaksi sebagian besar merupakan produk pengganti. Seiring dengan meningkatnya hambatan steril di sekitar pusat elektrofilik, seperti halnya isobutil bromida, substitusi tidak disukai, dan eliminasi adalah reaksi yang dominan. Faktor lain yang mendukung eliminasi adalah kekuatan basa, dengan substrat benzoat yang kurang basa, isopropil bromida bereaksi dengan substitusi 55%. Secara umum, reaksi dalam fasa gas dan reaksi dalam fasa larutan, jenis ini, mengikuti tren yang sama meskipun pada kasus pertama, efek pelarut dihilangkan.

Permasalahan :

1. Jelaskan bagaimanakah pengaruh tingkat kepolaran pelarut terhadap reaksi SN2 dan E2 !

2.Jelaskan pada keadaan yang bagaimanakah SN2 dapat mendominasi reaksi bersaing !

3.  Jelaskan pada keadaan seperti apakah reaksi bersaing SN2 dan E2 dapat dikatakan bersaing !