Mekanisme Reaksi-Reaksi Adisi Pada Aldehid dan Keton
Mekanisme Reaksi-Reaski Pada Aldehid dan Keton
Reaksi adisi nukleofilik adalah reaksi aldehida dan keton yang paling umum. Karbon karbonil menghasilkan sejumlah kecil muatan positif. Nukleofil seperti CN- dapat menyerang karbon karbonil dan menggunakan pasangan ikatannya untuk membentuk ikatan 'a' karbon nukleofil baru, pada saat yang sama dua elektron dari ikatan rangkap karbon-oksigen bergerak ke atom oksigen yang paling elektronegatif. Inilah yang akan menghasilkan pembentukan ion alkoksida. Pada proses ini hibridisasi karbon berubah dari sp2 menjadi sp3.
Aldehida lebih reaktif dibandingkan keton karena kurangnya gugus alkali yang menstabilkan. Karbokation primer yang terbentuk di dalam struktur resonansi polarisasi sebuah aldehida kurang stabil dan oleh karena itu lebih reaktif daripada karbokation sekunder yang dibentuk oleh keton.
Serangan nukeofilik pada atom karbon elektrofilik dari gugus karbonil untuk membentuk perantara ini menangkap proton untuk diberikan produk. Aldehida lebih reaktif terhadap reaksi adisi nukleofillk karena alasan strerik dan elektronik. Dalam keton, dua substitusi besar secara sterik menghalangi pendekatan nukelofil menuju karbon karbonil. Aldehida yang hanya memiliki satu gugus alkil, serangan nukelofil mudah dilakukan. Secara elektronik dua gugus alkil dalam keton mereduksi kecepatan muatan positif pada karbonil karbon dengan efek +1, kemudian aldehida hanya memiliki satu gugus alkil.
Nukleofil bekerja pada atom karbon elektrofilik karbonil kutub tegak lurus terhadap demonstrasi orbital sp 2 hibridisasi struktur karbon karbonil. Namun, pada serangan nukleofil, hibridisasi atom karbon berubah dari hibridisasi sp 2 menjadi hibridisasi sp 3 sehingga membentuk kompleks antara alkoksida tetrahedral. Kompleks antara ini akan mengambil proton dari media reaksi untuk menghasilkan senyawa yang netral secara elektrik. Oleh karena itu, reaksi
menghasilkan penambahan nukleofil dan hidrogen dalam ikatan rangkap karbon-oksigen.
Aldehida dan keton menunjukkan sifat kutub. Selain itu, senyawa ini memiliki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan dengan hidrokarbon. Namun, aldehida dan keton memiliki titik didih yang lebih rendah dibandingkan dengan alkohol. Banyak reaksi yang melibatkan aldehida dan keton cukup untuk reaksi sintesis yang berbeda. Namun, sebagian besar reaksi karakteristik aldehida dan keton melibatkan adisi nukleofilik ke gugus karbonil. Persamaan umum aldehida dan keton adalah
Permasalahan :
1. Jelaskan mengapa pada reaksi adisi nukleofilik, Aldehid memiliki sifat yang lebih reaktif daripada keton ?
2.Mengapa Aldehid dan Keton memiliki titik didih lebih tinggi daripada hidrokarbon dengan berat molekul sama/ rata ?
3. Mengapa pada sifat fisik aldehid dan keton yaitu pada kelarutan air aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air ?
Baiklah perkenalkan nama saya Zainuddin Azhim Nim A1C119007 akan mencoba menjawab permasalahan no 1
BalasHapusKarena aldehid itu mempunyai suatu atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonilnya ,karena adanya hidrogen yang berikatan dengan gugus karbonilnya menyebabkan aldehid ini mudah mengalami oksidasi. Dan juga ada beberapa faktor seperti :
1.hambatan sterik aldehid itu lebih kecil dibandingkan dengan keton ,karena pada aldehid atom hidrogen yang terikat relatif kecil pada salah satu gugus karbonil nya sementara gugus R yang besar itu terikat di sisi lainnya . Tetapi didalam senyawa keton itu gugus R nya itu terikat pada kedua sisi gugus karbonilnya sehingga halangan sterik senyawa aldehid itu lebih sedikit dibandingkan dengan snyawa keton yang gugus karbonilnya penuh .
2. Karena karbon karbonil pada aldehid itu umumnya mempunyai muatan parsial posisif dibandingkan gugus alkil dengan sifat pendonor elektronnya . Aldehid hanya mempunyai satu gugus penyumbang elektron sendangkan keton mempunyai dua gugus.Semakin banyak elektron yang diberikan kepada atom karbon dari gugus karbonil, semakin rendah muatan parsial positif pada atom ini dan perannya sebagai nukleus juga akan meningkat. Gugus R dalam keton seperti gugus alkil yang dapat meningkatkan kerapatan elektron atom karbon memiliki efek induktif sebagai donor elektron, membuat atom karbon dalam gugus karbonil menjadi kurang elektrofilik. Karena itu, nukleofil gagal menyerang gugus karbonil keton. Dan dengan demikian, aldehida lebih reaktif daripada keton.
Terimakasih🙏
Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh, baiklah nama saya Sri Maryati Nim A1C119099, izin mencoba menjawab permasalahan nomor 2.
BalasHapusKarena Aldehid dan keton umunya bersifat polar sehingga antar molekulnya terdapat interaksi dipol-dipol. Sedangkan pada hidrokarbon yang bersifat nonpolar, hanya terdapat gaya van der waals. Karena gaya dipol-dipol lebih kuat dibandingan gaya van der waals, menyebabkan aldehid dan keton memilikin titik didih yang lebih besar dibandingkan hidrokarbon dengan berat molekul setara.
Terimakasih 🙏
Baiklah saya Riska Indriyani NIM A1C119091 akan menjawab permasalahan nomor 3.
BalasHapusSifat fisik aldehid dan keton yaitu pada kelarutan air aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air karena bahwa walaupun aldehid dan keton tidak bisa saling berikatan hidrogen sesamanya, namun keduanya bisa berikatan hidrogen dengan molekul air. Itulah yang membuat kelarutan air aldehid dan keton yang kecil dapat larut secara bebas dalam air .