Oksidasi Pada Berbagai Senyawa Organik
Mekanisme Reaksi Oksidasi Pada Berbagai Senyawa Organik
1. Reaksi Oksidasi pada Alkohol
Alkohol dapat terlibat dalam reaksi penambahan dan substitusi dengan gugus fungsi lain seperti aldehida, keton dan asam karbokdilat. Dalam reaksi oksidasi, komponen reaksi yang teroksidasi kehilangan elektron sedangkan molekul yang menerima elektron direduksi. Untuk alkohol, alkohol primer dan alkohol sekunder dapat dioksidasi. Alkohol tersier sebaliknya tidak dapat dioksidasi. Dalam reaksi oksidasi, zat pengoksidasi adalah molekul yang tereduksi atau menerima elektron. Dalam reaksi oksidasi alkohol, hidrogen dari alkohol dan hidrogen yang terikat pada karbon yang memiliki alkohol bersama dengan elektronnya dikeluarkan dari molekul dan zat pengoksidasi. Penghilangan hidrogen dan elektronnya menghasilkan pembentukan gugus fungsi karbonil. Dalam kasus alkohol primer, hasilnya adalah pembentukan aldehida. Dalam kasus alkohol sekunder, hasilnya adalah pembentukan keton. Dan untuk alkohol tersier, karbon yang terikat pada gugus fungsi alkohol tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada alkohol tersier, sehingga tidak dapat mengalami oksidasi. Ketika alkohol tersier terkena oksidator, maka tidak ada reaksi yang terjadi.
Untuk alkohol primer yang mengalami oksidasi, ia masih mempertahankan atom hidrogen yang terikat pada karbon karbonil dalam aldehida yang baru terbentuk. Molekul ini dapat mengalami reaksi oksidasi sekunder dengan zat pengoksidasi dan air, untuk menambahkan atom oksigen lain dan melepaskan atom hidrogen karbonil dan pembentukan asam karboksilat.
2. Reaksi Aldehida dan Keton
Aldehida dapat mengalami oksidasi untuk menghasilkan asam karboksilat. Hal ini karena atom karbon karbonil masih memiliki atom hidrogen yang dapat dilepas dan diganti dengan atom oksigen. Keton di sisi lain, tidak mengandung atom hidrogen yang terikat pada atom karbon karbonil. Keton yang terpapar zat pengoksidasi tidak akan bereaksi.
Oksidasi Aldehida
Ada berbagai macam Reagen yang dapat menyebabkan oksidasi aldehida menjadi asam karboksilat. Reagen yang paling umum untuk konversi ini adalah CrO3 dalam asam berair yang juga disebut Reagen Jones.
Oksidasi aldehida terjadi melalui penambahan nukleofilik reversibel air ke karbonil untuk membentuk gugus fungsi permata-diol. Salah satu gugus OH dari permata -diol teroksidasi menjadi karbonil (C=O) sehingga memebentuk asam karboksilat.
Karena keton tidak memiliki atom hidrogen yang terikat pada karbonilnya, keton resistensi terhadap oksidasi. Hanya zat pengoksidasi yang sangat kuat seperti larutan kalium permanganat yang mengoksidasi keton. Namun, jenis oksidasi kuat ini terjadi dengan pembelahan, pemutusan ikatan karbon-karbon dan pembentukan dua asam karboksilat. Asam peroksikarboksikat, seperti asam meta-kloroperoksibenzoat (mCPBA) mampu mengoksidasi keton menjadi ester dalam reaksi yang dikenal sebagai oksidasi Baeyer-Villiger. Oksidasi Baeyer-Villiger memiliki kegunaan sintetik yang cukup besar karena keton biasanya sulit teroksidasi tanpa menurunkan struktur menjadi fragmen yang lebih kecil.
Mekanisme oksidasi Baeyer-Villiger melibatkan langkah penataan ulang dimana gugus substituen (R) berpindah dari karbon ke oksigen. Pada langkah pertama, satu oksigen dari asam peroksi karboksilat ditambahkan ke gugus karbonil keton. Hasil adisi memiliki banyak atom oksigen tempat proton dapat berada. Pergeseran proton pada langkah kedua memungkinkan penghapusan asam karboksilat, R1CO2 H pada langkah ketiga. Perantara yang dihasilkan memiliki atom oksigen kekurangan elektron dengan hanya enam elektron valensi. Seperti karbokation, tetangga R gugus bergeser degan pasangan elektron ikatannya ke atom kekurangan elektron membentuk ester pada langkah terakhir mekanisme.
Permasalahan:
1. Alkohol tersier yaitu tak teroksidasi dalam suasana basa. Jika dicoba oksidasi dalam larutan asam, alkohol tersier mengalami dehidrasi dan kemudian alkenanya teroksidasi. Mengapa bisa demikian ?
2. Mengapa aldehid mudah teroksidasi, sedangkan keton sulit bahkan tidak bisa teroksidasi walaupun menggunakan oksidator kuat sekalipun ?
3. Dapatkah kita membuat atau mengkondisikan suatu reaksi- reaksi dengan kalium permanganat dalam suasana panas namun tidak terjadi pemutusan ikatan ?
HAI Lusyy. saya Shalsadilla Miftasyanah NIM A1C119046 izin menjawab permasalahan nomor 2
BalasHapusPerbedaan antara senyawa aldehid dan keton adalah adanya keberadaan sebuah atom hidrogen yang terikat pada gugus karbonil atau ikatan rangkap begin mathsize 14px style C double bond O end style pada senyawa aldehid, sedangkan pada keton tidak ditemukan hidrogen seperti ini.
Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat. Atau dengan kata lain, senyawa aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Sedangkan keton tidak memiliki atom hidrogen seperti aldehid, sehingga keton tidak dapat teroksidasi.
Baiklah saya Riska Indriyani NIM A1C119091 akan menjadi permasalahan nomor 2.
BalasHapusAlkohol tersier tidak dapat dioksidasi sebab tidak memiliki ikatan dengan atom hidrogen (H). Karena tidak ada hidrogen yang bisa dilepaskan untuk bereaksi dengan oksigen maka tidak bisa terjadi reaksi oksidasi. Oksidasi pada senyawa organik umumnya melibat pelepasan atom hidrogen (H) yang bereaksi dengan oksigen (O) membentuk air (H2O). Alkohol tersier tidak memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersebut. Anda perlu melepaskan kedua atom hidrogen khusus tersebut untuk membentuk ikatan rangkap C=O. Pada saat membentuk ikatan rangkap itulah senyawa tersier mengalami dehidrasi sehingga membentuk alkena baru lah nantinya dapat teroksidasi. Jadi harus berubah membentuk senyawa lain yang dapat teroksidasi.
baiklah saya febi anggini br perangin-angin NIM A1C119073 akan menjawab permasalahan no 3
BalasHapusSuatu reaksi alkena dengan kalium permanganat dalam suasana panas adalah dalam kondisi asam. apabila alkena dioksidasi dengan larutan kalium manganat(VII) dalam kondisi asam maka situasinya lebih buruk lagi karena larutan ini memiliki kecenderungan untuk memutus ikatan karbon-karbon. Larutan ini bereaksi keras dengan berbagai senyawa organik dan jarang digunakan dalam kimia organik. Menurut analisis saya tidak bisa reaksi alkena dengan kalium permanganat dalam suhu yang tinggi untuk tidak memutuskan ikatan, tetapi mungkin kita bisa menambahkan sesuatu zat yang bisa untuk mengidentifikasi bahwa disuatu zat itu terdapat ikatan rangkap.