Pembentukan dan Sifat-Sifat Asam Karboksilat
Pembentukan dan Sifat-Sifat Asam Karboksilat
Apa itu asam karboksilat ?
Asam karboksilat merupakan senyawa yang mengandung gugus karboksil. Senyawa dan turunannya umumnya membentuk sebagian besar senyawa organik. Turunan umum yang termasuk senyawa halida yaitu anhidrida asam, ester, dan amida.
Asam karboksilat umumnya dibuat dengan oksidasi sejumlah gugus fungsi yang berbeda. Adapun tahap pembentukan asam karboksilat yaitu sebagai berikut:
a. Oksidasi alkena
Alkena dioksidasi menjadi asam dengan memanaskannya dengan larutan kalium permanganat (KMnO4) atau kalium dikromat (K2Cr2O7).
Oksidasi alkena menghasilkan aldehida yang mudah teroksidasi menjadi asam.
b. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
Oksidasi alkohol primer mengarah pada pembentukan aldehida yang mengalami oksidasi lebih lanjut untuk menghasilkan asam. Semua zat pengoksidasi kuat (kalium permanganat, kalium dikromat, dan kromium trioksida) dapat dengan mudah mengoksidasi aldehida yang terbentuk. Oksidator ringan seperti mangan dioksida (MnO2) dan reagen Tollen [Ag (NH 3 ) 2 + OH - ] hanya cukup kuat untuk mengoksidasi alkohol menjadi aldehida.
c. Oksidasi alkil benzen
Gugus alkil yang mengandung hidrogen benzilik-hidrogen pada karbon α menjadi cincin benzena mengalami oksidasi menjadi asam dengan oksidator kuat.
Pada contoh diatas, t-butylbenzene tidak mengandung hidrogen benzilik dan oleh karena itu tidak mengalami oksidasi.
d. Hidrolisis nitril
Hidrolisis nitril merupakan molekul organik yang mengandung gugus siano mengarah pada pembentukan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ini dapat berlangsung dalam larutan asam atau basa.
Mekanisme reaksi ini melibatkan pembentukan amida diikuti dengan hidrolisis amida menjadi asam. Mekanismenya mengikuti langkah-langkah sebagai berikut:
1. Atom nitrogen dari gugus nitril diprotonasi
2. Karbokation yang dihasilkan pada Langkah 1 menarik karbokation
3. Ion oksonium kehilangan satu proton ke atom nitrogen, membentuk enol.
4. Enol tautomerisasi ke bentuk keto yang lebih stabil
5. Amida diprotonasi oleh asam, membentuk karbokation
6. Molekul air tertarik ke karbokation
7. Ion oksonium kehilangan proton
8. Gugus amina terprotonasi
9. Pasangan elektron pad salah satu oksigen menggantikan gugus amonium dari molekulnya
*Karbonasi reagen Grignard
Reagen Grignard bereaksi dengan karbondioksida untuk menghasilkan garam asam, yang setelah pengasaman, menghasilkan asam karboksilat.
Sifat-Sifat Asam Karboksilat
A. Sifat Fisika
1. Kelarutan air
Asam Karboksilat tidak larut dalam air, tetapi membentuk ikatan hidrogen dengan air. Asam karboksilat bersifat polar dan karena adanya hidroksil dalam gugus karboksil, mereka mampu membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Asam Karboksilat yang lebih kecil seperti (Cl hingga Cs) larut dalam air, sedangkan asam karboksilat yang lebih besar (C6 keatas) kurang larut karena meningkatnya sifat hidrofobik rantai hidrokarbon.
2. Titik didih
Titik didih asam karboksilat meningkat seiring dengan bertambahnya molekul. Asam Karboksilat memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada alkana dan alkohol. Asam karboksilat mirip dengan alkohol, dapat membentuk ikatan hidrogen serta gaya dispersi Van der waals dan interaksi dipol-dipol. Namun, untuk asam karboksilat, ikatan hidrogen dapat terjadi antara dua molekul untuk menghasilkan dimer.
3. Keasaman
Asam karboksilat adalah asam lemah. Mereka terdisosiasi sebagian menjadi kation H + dan RCOO - anion dalam pelarut berair netral seperti air. Misalnya pada rtp, hanya 0,4% molekul asam etanoat yang terdisosias.
4. Bau
Asam karboksilat cenderung memiliki bau yang kuat, terutama yang mudah menguap. Bau yang umum ditemukan pada cuka yang mengandung asam etanoat, dan mentega tengik yang mengandung asam butanoat. Ester asam karboksilat cenderung memiliki bau yang menyenangkan, sehingga biasanya digunakan untuk membuat parfum.
B. Sifat Kimia
1. Reaksi dengan basa
Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.
2. Reduksi
Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium aluminium hidrida menghasilkan alkohol primer.
3.Reaksi dengan tionil diklorida
Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.
4. Esterifikasi, reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan
5.Reaksi dengan amonia
Asam karboksilat bereaksi dengan amonia membentuk amida dan air.
6.Dekarboksilasi
Asam karboksilat, pada suhu tinggi terdekaboksilasi membentuk alkana.
7. Halogenasi
Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan dihidrogen halida.
Permasalahan:
1. Pada hidrolisis nitril, jelaskan apa yang dimaksud dengan gugus siano !
2. Jelaskan apa yang menyebabkan zat pengoksidasi kuat dapat dengan mudah mengoksidasi aldehida!
3. Mengapa t-butylbenzene yang tidak mengandung hidrogen benzilik tidak mengalami oksidasi, jelaskan!
Baiklah perkenalkan nama saya Zainuddin Azhim Nim A1C119007 akan mencoba menjawab permasalahan no 3
BalasHapusMenurut saya, Senyawa t-butilbenzen tidak dapat dioksidasi dan tidak mengandung hidrogen benzilik dikarenakan t-butilbenzen tidak mangandung hdyrogen Benzilik. Hydrogen benzilik reaksi oksidasi berjalan melalui suatu zat antara benzil kation atau benzyl radikal.jadi dengan melibatkan sejumlah zat dari oksidator. Terimakasih🙏
Assalamu'alaikum warahmatullahi wabarakatuh. Baiklah nama saya Sri Maryati Nim A1C119099, saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 1.
BalasHapusSianida adalah senyawa kimia yang mengandung gugus siano C≡N,dengan atom karbon terikat-tiga ke atom nitrogen. Dan ia terbagi dua yaitu anorganik dan organik di sini yang yang di tanyakan yaitu nitril atau yang di kenal sianida organik; gugus CN terhubung melalui ikatan kovalen dengan gugus bermuatan karbon, seperti metil (-CH3) pada metil sianida (asetonitril). Karena tidak melepas ion sianida, maka nitril umumnya lebih tidak beracun, atau seperti pada polimer tidak larut seperti serat akrilik, maka sama sekali tidak beracun kecuali jika dibakar.
Terimakasih 🙏
Baiklah saya Riska Indriyani NIM A1C119091 akan menjawab permasalahan nomor 2.
BalasHapusAdapun yang menyebabkan zat pengoksidasi kuat dapat dengan mudah mengoksidasi aldehida adalah elektronnya. oksidasi adalah proses melepaskan elektron oleh suatu zat, dan reduksi adalah proses menerima elektron oleh suatu zat. Zat pengoksidasi adalah zat yang menerima elektron dari zat yang dioksidasi. Zat pengoksidasi adalah zat yang mengalami reduksi. Jadi zat pengoksidasi adalah zat yang menyebabkan terjadinya oksidasi. Oleh karena itu, tidak semua turunan asam karboksilat dapat mengalami pengoksidasi yang sangat baik kemungkinan ada turunan asam karboksilat yang sulit mengalami pengoksidasi an.